На 12 ноември 1885 година (24 ноември по нов стил), по време на Сръбско-българската война, българските войски освобождават Цариброд. Операцията е част от контраофанзивата след битката при Сливница, довела до разгрома на сръбската Нишавска армия и нейното изтегляне от територията на Княжество България.

Ден след победата при Драгоман, Предният отряд под командването на подполковник Данаил Николаев, съставен от 13 дружини, 4 батареи и 5 ескадрона, започва настъплението си. В късния следобед на 11 ноември лявата колона на майор Петко Стоянов превзема връх Бабина глава, а дясната и средната колона овладяват Остри връх. Това принуждава сръбската Дунавска дивизия да се оттегли към позициите при Планиница, Нешков връх и Джурджева глава.

На 12 ноември следобед българските части подновяват настъплението. Решаващият сблъсък се провежда при Нешков връх, където подразделения на 6-и Търновски и 8-и Приморски полк, водени от капитан Васил Делов, овладяват позицията след атака на нож. Битката продължава два часа и половина и се оказва една от най-кръвопролитните във войната. Българската армия дава 250 жертви, докато сръбските загуби възлизат на 575 души, от които 100 убити, 300 ранени и 175 пленени. След поражението сръбската армия организира отбраната си при Пирот.